Medrikon.ru

Народный сайт medrikon.ru

Метки: Карбамид белоруссия, карбамид 2 кг, карбамид википедия.

Мочевина
Общие
Систематическое наименование Мочевина
Химическая формула (NH2)2CO
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) белые кристаллы
Отн. молек. масса 60.07 а. е. м.
Молярная масса 60.07 г/моль
Плотность 1,32 г/см³
Термические свойства
Температура плавления 132.7 °C
Температура кипения с разложением 174 °C
Энтальпия образования (ст. усл.) -333,3 кДж/моль
Химические свойства
pKa 26.9
Растворимость в воде 51,8 (20 °C) г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 57-13-6
SMILES NC(=O)N

Мочеви́на (карбамид) — химическое соединение, диамид угольной кислоты. Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях (воде, этаноле, жидком аммиаке).

Содержание

Исторические сведения

Мочевина открыта Руэлем в 1773 г. и идентифицирована Праутом в 1818 г. Особое значение мочевине в истории органической химии придал факт её синтеза из неорганических веществ Вёлером в 1828 г[1]:

Это превращение является первым синтезом органического соединения из неорганического. Вёлер получил мочевину нагревом цианата аммония, полученного in situ взаимодействием цианата калия с сульфатом аммония. Это событие нанесло первый удар по витализму — учению о жизненной силе.

Свойства и реакционная способность

Физические свойства

Бесцветные кристаллы без запаха, кристаллическая решетка тетрагональная (а = 0,566 нм, b= 0,4712 нм, c = 2); претерпевает полиморфные превращения.

Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях (вода, жидкие аммиак и сернистый ангидрид), при снижении полярности растворителя растворимость падает, нерастворима в неполярных растворителях (алканы, хлороформ).

Растворимость (г в 100 г р-рителя):

Нуклеофильность

Реакционная способность мочевины типична для амидов: оба атома азота являются нуклеофилами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, нитруется с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины RNHCONH2, взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов RC(OH)NHCONH2,

В жёстких условиях мочевина ацилируется хлорангидридами карбоновых кислот с образованием уреидов (N-ацилмочевин):

RCOCl + NH2CONH2 RCONHCONH2 + HCl

Взаимодействие мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными (сложными эфирами и т. п.) ведёт к образованию циклических уреидов и широко используется в синтезе гетероциклических соединений; так, взаимодействие с щавелевой кислотой ведёт к парабановой кислоте, а реакция с эфирами замещённых малоновых кислот — к 1,3,5-триоксипиримидинам — производным барбитуровой кислоты, широко применявшимся в качестве снотворных препаратов:

В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, что обуславливает ее применения в качестве минерального удобрения.

Электрофильность

Карбонильный атом углерода в мочевине слабоэлектрофилен, однако спирты способны вытеснять из мочевины аммиак, образуя уретаны:

NH2CONH2 + ROH NH2COOR + NH3

К этому же классу реакций относится взаимодействие мочевины с аминами, ведущее к образованию алкилмочевин:

RNH2 + NH2CONH2 RNHCONH2 + NH3

и реакция с гидразином с образованием семикарбазида:

H2NNH2 + NH2CONH2 H2NNHCONH2 + NH3

образование при нагревании биурета H2NCONHCONH2.

Комплексообразование

Мочевина образует комплексы включения (клатраты) со многими соединениями, например с перекисью водорода CO(NH2)2-H2O2, используемое как удобная и безопасная форма «сухой» перекиси водорода (гидроперит). Способность мочевины образовывать комплексы включения с алканами используется для депарафинизации нефти. Причём мочевина образует комплексы только с н-алканами, ибо разветвлённые углеводородные цепи не могут пройти в цилиндрические каналы кристаллов мочевины.[2]

Биологическое значение

Мочевина является конечным продуктом метаболизма белка у млекопитающих и некоторых рыб.

Производные нитрозомочевин находят применение в фармакологии в качестве противоопухолевых препаратов.

Анализ на мочевину входит в Биохимический анализ крови. Нормы:

  • дети до 14 лет — 1,8—6,4 ммоль/л
  • взрослые до 60 лет — 2,5—6,4 ммоль/л
  • взрослые старше 60 лет - 2,9—7,5 ммоль/л

Промышленный синтез и использование

Ежегодное производство мочевины в мире составляет примерно 100 миллионов тонн[3].

В промышленности мочевина синтезируется по реакции Базарова из аммиака и углекислого газа:

2NH3 + CO2 NH2CONH2 + H2O

По этой причине производства мочевины совмещают с аммиачными производствами.

Мочевина является крупнотоннажным продуктом, используемым, в основном, как азотное удобрение (содержание азота 46 %) и выпускается, в этом качестве, в устойчивом к слёживанию гранулированном виде.

Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино-альдегидных (в первую очередь мочевино-формальдегидных) смол, широко использующихся в качестве адгезивов в производстве древесно-волокнистых плит (ДВП) и мебельном производстве. Производные мочевины — эффективные гербициды.

Мочевина также применяется для очистки дымовых газов тепловых электростанций, котельных, мусоросжигательных заводов, двигателей внутреннего сгорания и т. п. от оксидов азота:

(NH2)2CO + H2O → 2NH3 + CO2
3NO + 2NH3 → N2 + 3H2O

Карбамид зарегистрирован в качестве пищевой добавки E927b. Используется, в частности, в производстве жевательной резинки.

Детекция

Для обнаружения мочевины используют появление желто-зеленого окрашивания при взаимодействии определяемого раствора с п-диметиламинобензальдегидом в присутствии соляной кислоты. Предел обнаружения 2 мг/л.

См. также

Примечания

  1. Nicolaou, K.C., Montagnon, T. Molecules That Changed The World. — Wiley-VCH, 2008. — С. 11. — ISBN 978-3-527-30983-2
  2. Нейланд О. Я. Органическая химия: Учебник для химических специальностей вузов.— Москва: Высшая школа, 1990.— с. 645—646.
  3. J. H. Meessen, H. Petersen. "Urea" // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Weinheim: Wiley-VCH, 2002.


Tags: Карбамид белоруссия, карбамид 2 кг, карбамид википедия.